Alors, au lieu de scruter l'horizon dans l'attente d'un sponsor, il décide de changer de cap. On le retrouve à Port-la-Forêt dans "la Vallée des Fous" comme entraîneur : "Je m'occupais des solitaires". L'été, il n'hésite pas à endosser la tenue de préparateur aux côtés de Yann Eliès, Sébastien Josse, ou encore de son jeune frère Armel alors skipper du Figaro... "Espoir Crédit Agricole".
En parallèle, il passe son Brevet d'Etat. C'est à ce moment-là que Bilou frappe à sa porte : le skipper du 60 pieds "Sill" cherche un préparateur. "J'ai arrêté de travailler à Port-la-Forêt en juin 2000 pour succéder à Didier Ragot, alors préparateur de "Sill", qui s'en allait rejoindre Olivier de Kersauson".
Rigoureux et méthodique, Gaël Le Cléac'h découvre alors l'univers des 60 pieds et les exigences de la course au large : "C'était passionnant. Avec Bilou, on a appris à se connaître pendant le Vendée Globe où je l'avais au moins deux fois pas jour au téléphone".

Satisfait de cette expérience, mais pas rassasié de mouillé-salé, le Carantécois prend son mal en patience. Il sait que son heure viendra : "En effet, trois jours avant le départ du Globe, Bilou m'a proposé de courir la Jacques Vabre avec lui. Bien sûr, j'ai accepté tout de suite".
Lors des deux Grands Prix (Fécamp et Quiberon) qui suivent l'arrivée du Vendée Globe, Gaël est, bien évidemment, à bord. Mais c'est réellement lors de l'EDS Atlantic Challenge qu'il va prendre une autre dimension. A l'occasion de cette épreuve de cinq étapes, il prend de l'assurance. Et du grade... "Lors de la plus grande étape, Porstmouth - Baltimore, j'ai remplacé Bilou au poste de skipper". Une lourde charge, d'autant plus que cette étape sera la plus dure avec pas moins de quatre dépressions à négocier. Sans un étai cassé à 500 milles de l'arrivée, "Sill" aurait sans nul doute remporté l'étape. Mais qu'importe, sur ce coup-là, la doublure a parfaitement tenu son rôle.

Avant le départ de cette cinquième édition de la Transat Jacques Vabre, Roland Jourdain et Gaël Le Cléac'h, l’un des duos les mieux entraîné de toute la flotte des monocoques ne cachait pas ses ambitions, "L'objectif, c'est la victoire. On a un mât neuf, plus léger et une grand-voile neuve ". Impatient d'en découdre, Gaël Le Cléac'h mesurait aussi sa chance de pouvoir naviguer au plus haut niveau : "Surtout avec un type comme Bilou qui possède une énorme expérience. Moi, à côté, je suis un "petit joueur".
Bilou, c'est un vrai bonheur de naviguer avec lui : il a toujours le mot pour rire".